Als er von Land, das sicherlich dem Bundesstaat Missouri gehörte, auf Land ging, das möglicherweise zum Territorium von Iowa gehört hatte, hätte es keinen großen Unterschied gegeben, um den Unterschied zu bezeichnen, in der flachen Weite von Gras und Bäumen. Welche Markierungen John C. Sullivan hinterlassen hatte, als er 1816 die Linie untersuchte-Kratzer an Bäumen, kleine Hügel, die gelegentlichen Holzpfosten wären seit 23 Jahren in der Landschaft verblasst.
Aber Gregory wusste, dass er sich in einer Gegend befand, in der er nicht willkommen war. Missouri beanspruchte dieses Land bis zur Booth Line, einer anderen Vermessungslinie, die 1836 etwa neun Meilen nördlich gezogen wurde. Die hier lebenden Menschen betrachteten sich jedoch als Teil von Iowa. Das letzte Mal, als Gregory die Sullivan-Linie im Oktober überquerte, hatte er eine Gruppe von Einheimischen in einem Hausaufzug getroffen, und als er sorgfältig erklärt hatte, dass er gekommen war, um ihre Steuern im Auftrag des Staates Missouri einzuziehen, Sie sagten ihm, dass es in seinem besten Interesse wäre - am besten für seine persönliche Sicherheit -, wenn er über die Grenze zurückkehrte.
Seitdem hatte sich der Grenzkonflikt zwischen Missouri und Iowa angespannt, was Historiker "den Honigkrieg" nennen würden, nachdem ein unbekannter Missourianer die Grenze überschritten und drei mit Honig gefüllte Bienenstämme gefällt hatte. Es sollte noch weiter eskalieren.
Die Unruhen, die den Honigkrieg verursachen würden, begannen 1816 mit einigen weniger perfekten Vermessungsarbeiten. John C. Sullivan war damit beauftragt worden, eine in einem Vertrag mit der Osage beschriebene Grenze zu zeichnen. Er begann am Zusammenfluss der Flüsse Missouri und Kansas und markierte eine Linie nördlich für hundert Meilen. Dieser Teil ist gut gelaufen.
Als er anfing, nach Osten zu arbeiten, gingen Sullivans Berechnungen jedoch falsch. Er vergaß, den Unterschied zwischen dem magnetischen Norden und dem polaren Norden zu erklären, und als sich seine Linie nach Osten bewegte, verirrte sie sich allmählich nach Norden und neigte sich. Die fehlerhafte Linie endete am Des Moines River, der später zu einem Streitpunkt werden sollte. Im Jahr 1821, als Missouri ein Staat wurde, benutzte die offizielle Beschreibung „Stromschnellen des Flusses Des Moines“ als Bezugspunkt für das östliche Ende von Sullivans Linie. Der Fluss Des Moines hatte keine nennenswerten Stromschnellen. Wenn jedoch Sullivans ursprüngliche Linie weiter in Richtung Osten gegangen wäre, hätte sie eine Reihe bedeutender Stromschnellen im Mississippi River durchquert, die verwirrend als "Des Moines-Stromschnellen" bezeichnet wurden.
Zu dieser Zeit waren diese Verwirrungen für Weiße wenig interessant: Nur wenige Siedler interessierten sich für dieses Land. Ungefähr zwei Jahrzehnte später waren die Siedler von Missourians und Iowa sehr interessiert an diesem fruchtbaren Land. Im Jahr 1837 ließ der Gouverneur von Missouri die Grenze erneut von John C. Brown vermessen. Brown plante, am gegenüberliegenden Ende der Grenze, dem östlichsten Punkt, zu beginnen, dachte er an Stromschnellen im Fluss Des Moines.
Da dieser Fluss keine Stromschnellen hatte, reiste Brown entlang des Flusses nach Norden, bis er einen plätschernden Fleck des Flusses fand, dessen Aussehen ihm gefiel. "Die Entscheidung für die Auswahl dieser" Stromschnellen "beruhte offensichtlich auf nichts Wesentlichem", schreibt David D. March in Die Geschichte von Missouri. "Es waren nicht die ersten" Stromschnellen ", als die Männer den Fluss hinauffuhren. Sie waren nicht wichtiger als die anderen elf entlang des Flusslaufs." An diesem Punkt jedoch bewegte sich die Grenze von Missouri ungefähr neun Meilen nördlich der Sullivan-Linie an ihrem östlichen Ende und etwa 13 Meilen nördlich am westlichen Ende. (Im Gegensatz zu Sullivan gelang es Brown, eine gerade Grenzlinie zu markieren.)
Nicht lange nachdem diese zweite Linie gezogen worden war, organisierten Iowa und die Bundesregierung eine dritte Erhebung derselben Grenze. Am Ende dieser Arbeit berichtete der Bundesvertreter, Albert Miller Lea, wenig hilfreich, dass es vier Linien gab, die zu Recht als Grenze von Missouri betrachtet werden könnten - die Sullivan-Linie, die gerade Linie, die Sullivan gezogen haben sollte, die braune Linie (die am weitesten entfernte Linie) nördlich) oder eine Linie südlich der Sullivan-Linie, die die Stromschnellen des Mississippi River kreuzte.
Dieses Gebiet stand also zur Verfügung. Der Gouverneur von Missouri, Lilburn Boggs, behauptete, sein Staat habe die Zuständigkeit für das Land bis zur Brown-Linie - die für Missouri vorteilhafteste Grenze. Robert Lucas, Territorialgouverneur von Iowa, gab eine Gegenproklamation heraus, in der die Zuständigkeit für die Sullivan-Linie geltend gemacht wurde, und forderte die örtlichen Strafverfolgungsbehörden auf, das Land von Iowa zu schützen.
Dies war, worauf Sheriff Gregory hereinging. Nach seinem ersten, misslungenen Vorstoß hatte er an Gouverneur Boggs geschrieben, der erneut eine Proklamation herausgab, in der er die Polizeibeamten von Missouri aufforderte, ihre Pflicht zu erfüllen und Steuern bis zur Brown-Linie einzutreiben. 1839 ging Gregory zum zweiten Mal in das umstrittene Gebiet zurück, doch diesmal warteten die Siedler aus Iowa auf ihn. Er wurde schnell von Sheriff Henry Heffleman inhaftiert und wegen „Usurpation von Autorität“ angeklagt.
Der Gouverneur von Missouri nahm dies als Ausrede, um die Miliz zu sammeln.
Weder die Miliz von Missouri noch die Miliz von Iowa waren sehr beeindruckend, obwohl alle Berichte der Meinung sind, dass die Missouri-Miliz größer war. Sie sind sich auch einig, dass einige der Rekruten aus Iowa mit sehr kreativen Waffen aufgetaucht waren, darunter Mistgabeln, Schwerter aus dem Krieg von 1812, Steinschlossgewehre, eine an einer Kette aufgereihte Pflugschaufel, ein Butterfaßschneider Wurstbrot und ein zwei Meter hohes Schwert, aus Blech geschnitten. In der Kälte des Winters war keine der beiden Seiten gut mit Nahrung oder Obdach versorgt; Die Missouri-Miliz überfiel einen Laden in LaGrange für Lebensmittel. (Die Landesregierung erstattete später den Ladenbesitzer.)
Noch bevor sich die Truppen entlang der Grenze versammelt hatten, versuchten mehr besonnene Männer, Spannungen zu beruhigen, anstatt sie wie ihre Gouverneure zu entflammen. Verschiedene Delegationen reisten über die Grenze hin und her, und bald waren sich beide Seiten einig, dass sie wahrscheinlich keinen wirklichen Krieg auf diesen Linien beginnen sollten. Die Missouri-Miliz wurde nach Hause geschickt; Die Miliz in Iowa stellte fest, dass der bewaffnete Konflikt abgebrochen worden war, als sie sich auf die Suche nach der Missouri-Miliz machten, und fand ihre Feinde verschwunden.
Die Milizionäre selbst kümmerten sich eigentlich nicht so sehr um das vorliegende Thema. Sie hofften nur, für ihre Dienste bezahlt zu werden. Aber die Milizionäre in Missouri waren zumindest so genervt, dass sie einen seltsamen Umzug begangen hatten, um ihre Verärgerung auszudrücken. Sie nahmen ein Viertel Wildbret, das sie zuvor geschossen hatten, teilten es in zwei Teile und hängten beide an einem Baum auf. Eine Hälfte sollte Gouverneur Boggs vertreten, der andere Gouverneur Lucas. Die Männer “feuerten einige Runden auf sie, bis wir sie für tot hielten! tot !! “berichtete ein Teilnehmer. Die Miliz gab den beiden Wildbret eine scheinbare militärische Bestattung. "Sie wurden zu Ehren des Krieges beigesetzt", schrieb der Milizionär. "Wir haben über ihre Gräber geschossen und das Lager zurückgegeben."
Obwohl der angespannteste Teil des Krieges beendet war, dauerte es Jahre, bis die Meinungsverschiedenheit über die tatsächliche Grenze zwischen den beiden Staaten gelöst war. Schließlich würde der Oberste Gerichtshof der USA entscheiden, dass die ursprüngliche krumme Sullivan-Linie die wahre Grenze war. Die Linie wurde noch einmal neu vermessen, und diesmal markierten die Landvermesser die Grenze mit dauerhafteren Steinmonumenten.
Sheriff Sandy Gregory war weiter von der Grenze entfernt worden, als sich die Milizen sammelten. Nach der Auflösung der Miliz wurde er freigelassen. Ein paar Jahre lang folgten ihm die rechtlichen Probleme des Vorfalls, aber die Anklage gegen ihn wurde schließlich fallen gelassen. Der Staat Missouri zahlte ihm stattliche $ 250,75 für seine Probleme - genug, hofft man, um die Schwierigkeiten zu kompensieren, die seine kleine, aber wichtige Rolle in diesem Drama verursacht hat.