Im 16. und 17. Jahrhundert waren die Ohrringe bei ausgewählten wohlhabenden Engländern etwas im Trend, ein Trend, der aus Frankreich übernommen wurde. Goldschmied Louis Roupert trug einen Ohrring in einem Ohr - ebenso wie Earl of Somerset Robert Carr und Herzog von Buckingham George Villiers, der auch ein Freund von Charles I. war. Inzwischen hatte Walter Raleigh Perlenohrringe in beiden Ohren. 1577 das britische Geschichtskompendium Holinsheds Chroniken beschrieb "einige lustvolle Höflinge und mutige Herren ... [die] entweder goldene Ringe, Steine oder Perlen im Ohr tragen, wobei sie sich die Verarbeitung Gottes als nicht wenig verändert vorstellen."
Aber diese wenigen Männer, die Ohrringe trugen, waren sicherlich nicht die Mehrheit. Die Bekanntheit der Ohrringe in England - ein Stil, der im 16. Jahrhundert nach einer fast 600-jährigen Unterbrechung wiederbelebt wurde - wurde überwiegend von Frauen getragen. Einige berichten, dass König James I., der Vorgänger von Charles I., den Anblick von Männern in Ohrringen verabscheute.
Trotzdem war Charles 'Ohrring nichts, worauf man niesen sollte: In einer Zeit, in der Perlen äußerst wertvoll waren, waren es erstaunliche fünf Zoll und eine seltene Birnenform. Darauf ruhte eine goldene Krone sowie eine Kugel und ein Kreuz.
Charles debutierte seinen Ohrring im Alter von 15 Jahren. In den folgenden Jahrzehnten erschien er in fast jedem Porträt von ihm - immer nur ein Ohrring und immer in seinem linken Ohr getragen.
Das auffällige und ansehnliche Juwel kontrastierte mit seiner schüchternen Persönlichkeit, aber Charles weigerte sich, sich davon zu trennen. Der Ohrring wurde zu einer Grundausstattung seiner Mode, die er 1649 zu seiner Hinrichtung trug, nachdem Oliver Cromwell ihn wegen Hochverrats vor Gericht gestellt hatte. Obwohl einige behaupten, dass das Juwel einen Mob inspirierte - "sobald sein Kopf gefallen war, stürmten die Zeugen der schrecklichen Szene nach vorne und waren bereit, sich die Hände in sein Blut zu legen, um das königliche Juwel zu sichern" - das war fast sicher nicht der Fall der Fall. Der Ohrring blieb intakt, bis sein Körper für die Beerdigung vorbereitet war. Dann wurde er entfernt und an seine Tochter Mary geschickt.
Von dort erreichte der Ohrring William Cavendish, Herzog von Newcastle-upon-Tyne. Es bleibt heute in seiner Sammlung, die sich heute im Besitz der Herzöge von Portland befindet.
Nicht lange nach Charles 'Tod scheinen männliche Ohrringe aus der Mode gekommen zu sein. In den 1660er Jahren waren sie verschwunden. Aber sie hatten so etwas wie ein Leben nach dem Tode: Für eine kurze Zeit nach diesem Verschwinden trugen "die Exquisiten des Gerichts zwei oder drei schwarze Seidenfäden im linken Ohr und hingen an der Schulter herunter."